1991 সালে মোহনবাগান মহামেডান স্পোর্টিং ক্লাবকে 1-0 ব্যবধানে হারিয়ে রোভার্স কাপ জিতেছিল। ক্লাব সিকিম গভর্নরের গোল্ড কাপ এবং অল এয়ারলাইনস গোল্ড কাপও দখল করেছিল৷ ওই বছর ক্লাব তার 100 বছরের ইতিহাসে প্রথম কোনো বিদেশী খেলোয়াড়কে দলে অন্তর্ভুক্ত করে৷ চিমা ওকেরি “ব্ল্যাক প্যান্থার”দের বিরুদ্ধে কলকাতা ফুটবল লিগে সবুজ মেরুন জার্সিতে খেলেছিলেন। আইএম বিজয়নও ওই বছরেই মোহনবাগান ক্লাবে যোগ দিয়েছিলেন। ততদিনে ক্লাব প্রশাসনে পরিবর্তন এসেছে। ক্লাবের সাধারণ সম্পাদকের দায়িত্ব নেন স্বপন সাধন বসু, কলকাতা সহ ভারতীয় ফুটবলে মহলে তিনি টুটু বসু নামে সুপরিচিত।

1992 ফুটবলের সেশন মোহনবাগানের জন্য একটি ভাল বছর ছিল। কারণ ক্লাব ফেডারেশন কাপ 2-0 ব্যবধানে চিরপ্রতিদ্বন্দ্বী ইস্ট বেঙ্গলকে পরাজিত করে, রোভার্স কাপে জেসিটি মিলসকে 2-0 ব্যবধানে পরাজিত করার পাশাপাশি প্রথম বিভাগ কলকাতা লীগ এবং সিকিম গভর্নরস গোল্ড কাপের মতো কিছু জাতীয় পর্যায়ের টুর্নামেন্টের ট্রফি ক্লাব তাঁবুতে
তুলতে সক্ষম হয়েছিল।

1993 সালে সত্যানের করা একক গোলে মোহনবাগান মাহিন্দ্রা অ্যান্ড মাহিন্দ্রাকে পরাজিত করে ফেডারেশন কাপ জিতেছিল এবং তৃতীয় বার অল এয়ারলাইন্স গোল্ড জিতেছিল।

1994 সালে মোহনবাগান ক্লাব (1980-1982) সালগাওকার এসসিকে পরাজিত করে ফেডারেশন কাপ জয়ের হ্যাটট্রিক নথিভুক্ত করে। ভারতীয় ফুটবলের আঙিনায় এটি একটি রেকর্ড যখন কোনও ভারতীয় ফুটবল ক্লাব পরপর তিন বছর দুবার ফেডারেশন কাপ চ্যাম্পিয়ন হয়েছিল। এছাড়াও সবুজ মেরুন শিবির কলকাতা ফুটবল লীগ, ডুরান্ড কাপে আর্চ রাইভাল ইস্টবেঙ্গলকে 1-0 ব্যবধানে হারিয়ে এবং সিকিম গভর্নরস গোল্ড কাপও জিতেছিল।

1995 সালে মোহনবাগান ক্লাবে ট্রফির খরার জেরে কোনও জাতীয় পর্যায়ের টুর্নামেন্ট দখল করতে পারেনি। কেবলমাত্র পিএনবি শতবর্ষী ট্রফি জয় এবং কলকাতা লিগের ফাস্ট ডিভিশনে দ্বিতীয় স্থান অধিকার করেছিল। ওই বছর মোহনবাগান ক্লাবের সাধারণ সম্পাদক হন অঞ্জন মিত্র এবং ক্লাবের সভাপতির দায়িত্ব নেন টুটু বসু।

1996 সালে মোহনবাগান ম্যাকডওয়েলস কাপ এবং ররদৌলই ট্রফি জিতেছিল এবং কলকাতা লিগের প্রথম ডিভিশনে রানার্স আপ হয়েছিল।

1997 সালে ক্লাব ডিসিএম ট্রফি এবং কলকাতা ফুটবল লীগ চ্যাম্পিয়ন হয়েছিল। সবুজ মেরুন শিবির ডুরান্ড কাপের ফাইনালেও পৌঁছেছিল, কিন্তু দুর্ভাগ্যবশত এফসি কোচিনের কাছে ম্যাচ হেরে যায়। ওই মরসুমে মোহনবাগান 18 ম্যাচে 34 পয়েন্ট নিয়ে প্রথমবারের মতো জাতীয় ফুটবল লিগে চ্যাম্পিয়ন হয়েছিল। ফাইনাল খেলায় সবুজ মেরুন সমর্থকদের বিশাল উপস্থিতিতে সল্টলেকের যুবভারতী ক্রীড়াঙ্গনে মাহিন্দ্রা অ্যান্ড মাহিন্দ্রাকে 3-0 ব্যবধানে পরাজিত করেছিল।

1998 সালে মোহনবাগান ক্লাব ফেডারেশন কাপ এবং আইএফএ শিল্ড উভয় ম্যাচেই চিরপ্রতিদ্বন্দ্বী ইস্টবেঙ্গলকে 2-1 গোলে পরাজিত করে। এএফসি ওই বছরের জানুয়ারিতে মোহনবাগান ক্লাব AFC এশিয়ার দিয়াডোরা দল হিসাবে স্বীকৃতি অর্জন করে, যা মোহনবাগান ক্লবের গৌরবের মুকুটে একটি নতুন পালক যুক্ত হয়েছিল।

1999 সালে মোহনবাগান, টালিগঞ্জ আগ্রাগামীকে 1-0 গোলের ব্যবধানে হারিয়ে এবং কলকাতায় সংহতি ক্লাবকে হারিয়ে আইএফএ শিল্ড জিতেছিল৷ এই বছর ভারতের সর্বকালের সেরা বিদেশী ফুটবলার, ব্রাজিলিয়ান স্ট্রাইকার, ‘গ্রিন প্যারট’ হোসে রামিরেজ ব্যারেটো মোহনবাগান দল এবং ফুটবলপ্রেমীদের সাথে যোগ দিয়েছিলেন। ভারত ব্যারেটোর দুর্দান্ত ফুটবল দক্ষতা এবং বল নিয়ন্ত্রণে মুগ্ধ হয়েছিল।